1990年，因为一次偶然的机会，她就跑去参加了当时的港姐选举，天生样貌出众的她在镜头面前显得非常出众，而当时她的性格也非常的大方和直爽，不管面对怎样的提问，她都能流利的答出来。当时也有很多人注意到了她的那一头浓密的长发，最后她也凭借着自己的实力夺得了当年的港姐冠军荣誉，同时也成为了最上镜的港姐之一。曾经张志伟认为当年的她外貌并不出众，还直言说过从来没有见过这么丑的挂还港姐：真的是从头到脚趾，没有一处漂亮的，也不知道当时人们是怎么选出来的。说完这句话的时候，袁咏仪还在台上领奖。

当时也有很多人心疼她，自从那个时候起，媒体就开始叫她“靓靓”，而这个外号也一直用到现在。由于她性格直爽啥都敢说，正是因为她的这种性格，令在她进入演艺圈之后得罪过不少人，她也因为这样的性格而接不到戏。之后，她就转战到电影圈，她的第一部电影就和梁朝伟合作，当时她凭借着这部电影而获得了第12届香港电影金像奖最佳新人奖。在这之后，她的演技就得到了更加多人的赏识。1994年她凭借着新忘不了情这部电影里面的出众表现，获得了当年的最佳女主。1995年的时候，她靠着电影金枝玉叶而再次获得金像奖影后的荣誉，她也是历史上首位连续获得两次影后的女艺人，当时她才24岁。